被WeWork弄得焦头烂额的孙正义，在日本东京见到来访的马云后，心情舒展了很多。2019年12月6日，在东京大学内举行的两人对话中，软银创始人孙正义与马云对话时，解释自己并不是5分钟决定投资马云，实际上应该聊了10分钟左右。马云当时让他印象深刻，不谈商业计划、是唯一一个没向他要钱的人，而是谈他的哲学，对未来的构想。孙正义评价马云时表示，当时遇到的其他企业家“心里并没有真正的信念，我能感受到。然而，我与马云是同样的人，我们都有一点儿疯狂。”
马云当年拒绝孙正义5000万美元投资
2000年，软银向阿里巴巴投资了500万美元资金，拥有其26%的股份。如今，这些股份的价值已经超过了软银市值。对话当天，孙正义直言，投资阿里巴巴的决定完全是出于直觉。而马云在现场回忆说，一开始，孙正义试图向阿里巴巴投资5000万美元，但被他拒绝了，因为这笔钱数额太大了。
这就是孙正义的投资风格，他通常会为公司创始人提供大额支票。已从WeWork权力层出局的该公司联合创始人亚当·诺伊曼(Adam Neumann)就曾享受过孙正义大额支票的“红利”。
马云在现场讲话时警告说，公司不要筹集太多资金。在其看来，“没有人，没有公司可以靠股东生存”。他批评初创公司设计出吸引投资者的商业模式，并指出：“如果投资者不相信你为之奋斗的东西，你就是在为了钱而欺骗他。我们可以讨论，我们可以修改商业计划，但我不可能永远都能制定出你喜欢的计划。大多数人需要获得风险投资时，都会精心设计投资者想要的东西。这是不好的。”
马云盛赞孙正义投资胆识无人能及
在对WeWork和其他投资项目断断续续的押注之后，软银旗下1000亿美元愿景基金（Vision Fund）在2019年第二季度运营亏损了89亿美元。这还是孙正义投资史上的头一次。他承认，自己错误地判断了诺伊曼这个人。
马云对与会者表示，孙正义“在投资方面可能拥有世界上无人能及的胆识”，而孙正义则回应说：“实在是太大胆了，以至于有时候我们会亏损很多钱。”
英国路透社的报道称，亚洲两位最著名的科技企业家在东京大学进行对话之际，恰值他们职业生涯的“十字路口”。2019年9月，55岁的马云卸任了阿里巴巴董事局主席，而孙正义承诺将在未来十年时间执掌他的投资帝国，尽管他现在已有62岁。
软银正力求为其第二只庞大的基金筹措资金，不过，该公司目前是这只基金的唯一投资者，它在阿里巴巴的股份可能是基金的主要资金来源。虽然从投资阿里巴巴这个项目上，孙正义赚得盆满钵满，但他在东京大学与马云对谈时，仍谦虚地说：“在我看来，我还没有取得任何成就。我仍然是一个挑战者，每天我都在战斗。”
整理编辑：商周君
