众所周知，马云创业之前非常无助，走遍中国去寻求帮助却一无所获，没有一个人愿意为他投资。不过此时他遇到了日本商人孙正义，在和马云短暂交流之后，孙正义便决定为阿里投资2000万美元，此举一方面展现出了孙正义敏锐的商业目光，另一方面也展现出马云过人的交往能力。
得益于阿里巴巴的强势崛起，孙正义当初的2000万美元投资，如今也给他带来了上千亿的回报。如今阿里巴巴的市值已经达到4300亿美元，而孙正义此时一定是乐得合不拢嘴。我们可以粗略计算一下，早在2014年的时候，孙正义靠着2000万美元就已经在阿里赚到了550亿美元，那么如今的投资回报率更是达到了几千倍。
不过孙正义却一直认为自己投资阿里是歪打正着，因为当初软银集团也出现了危机，而那时候中国的互联网也刚刚开始崛起，孙正义除了认为以后阿里会有好的前景之外，更多的是碰运气，有一些下赌注的意思。然而正是这次放手一搏，使得阿里巴巴送给他上千亿的回报，让他一跃成为了日本首富。
孙正义自己也明白，如今的成就要归功于阿里的发展，但实际上在投资阿里之前，孙正义的很多投资基本上都以失败而告终。孙正义身上唯一值得人们称道的就是对于马云展现出来的信任，如果合作方换做是其他人，孙正义恐怕也不敢把这么多钱投给他。
当孙正义看到阿里发展得越来越好时，甚至还公开表示自己有中国血统，不过他的这一举动并不被国人信服，更多的人觉得他是在跟中国“套近乎”。不过在面对人们的质疑时，孙正义则一直表现出无所谓的样子，在公众场合时，也常常以微笑面对。
然而人们似乎已经不知道孙正义对中国究竟是不是真心，也不知道他是否真的将中国作为捞金的工具。而在年初发生的华为事件中，孙正义的表现让人们领略到了什么叫做“见风使舵”。在人们眼中，孙正义可以为了利益，自称自己是中国人，这种举动让很多人都觉得非常讽刺。
最近几年，孙正义除了投资阿里之外，还投资了新浪、携程、人人网以及滴滴等公司。而在滴滴公司中，孙正义的持股比例已经达到了20%，然而这一次他却没有像投资阿里那样幸运了。虽然滴滴在网约车行业一家独大，并且拥有大量的用户群体，然而在2018年上半年，滴滴就亏损了100亿，而孙正义的500亿投资也几乎没有见到任何回报，这几年他一共在滴滴上损失上百亿。
从某种层面上来看，孙正义就像是进行了一场豪赌，投对了就能大赚一笔，而投错了就会损失惨重，这样看来投资阿里也算是一次偶然胜利，因为在此之前他是“输多赢少”。而随着近几年投资连连失利，孙正义也不得不将阿里的股份套现，来减轻软银集团的负担。只是不知道，孙正义的老本还能吃多久。
